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| 08.10.1999 | AC Monza | - | Brescia Calcio | 1:1 (1:0) | ||
| 10.10.1999 | Alzano Virescit | - | Salernitana Sport | 3:2 (3:0) | ||
| Fermana FC | - | AC Savoia 1908 | 3:2 (2:1) | |||
| SSC Napoli | - | Chievo Verona | 3:2 (0:0) | |||
| Cosenza Calcio | - | Genoa CFC | 1:0 (0:0) | |||
| Pescara Calcio | - | Treviso FBC | 2:2 (2:0) | |||
| Ravenna Calcio | - | Vicenza Calcio | 2:1 (2:1) | |||
| Sampdoria | - | Atalanta | 1:0 (0:0) | |||
| Ternana Calcio | - | AC Cesena | 2:2 (2:0) | |||
| 11.10.1999 | AC Pistoiese | - | Empoli FC | 2:0 (1:0) |
| » Classement | équipe recevante | à l'extérieur | Premier tour | Second tour |
| # | Équipe | M. | G. | N. | P. | Buts | Diff. | Pts. | |
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| 1 |
|
Atalanta | 7 | 5 | 1 | 1 | 12:6 | 6 | 16 |
| 2 |
|
Brescia Calcio | 7 | 4 | 3 | 0 | 11:4 | 7 | 15 |
| 3 |
|
Sampdoria | 7 | 4 | 2 | 1 | 8:5 | 3 | 14 |
| 4 |
|
SSC Napoli | 7 | 3 | 3 | 1 | 11:6 | 5 | 12 |
| 5 |
|
Pescara Calcio | 7 | 3 | 3 | 1 | 12:10 | 2 | 12 |
| 6 |
|
Ternana Calcio | 7 | 3 | 3 | 1 | 8:7 | 1 | 12 |
| 7 |
|
Vicenza Calcio | 7 | 3 | 1 | 3 | 13:7 | 6 | 10 |
| 8 |
|
Alzano Virescit | 7 | 3 | 1 | 3 | 9:10 | -1 | 10 |
| 9 |
|
Ravenna Calcio | 7 | 2 | 3 | 2 | 10:8 | 2 | 9 |
| 10 |
|
Cosenza Calcio | 7 | 2 | 3 | 2 | 7:7 | 0 | 9 |
| 11 |
|
Empoli FC | 7 | 3 | 0 | 4 | 4:11 | -7 | 9 |
| 12 |
|
Treviso FBC | 7 | 2 | 2 | 3 | 10:10 | 0 | 8 |
| 13 |
|
AC Savoia 1908 | 7 | 2 | 2 | 3 | 8:12 | -4 | 8 |
| 14 |
|
Genoa CFC | 7 | 2 | 1 | 4 | 7:6 | 1 | 7 |
| 15 |
|
AC Cesena | 7 | 1 | 4 | 2 | 7:8 | -1 | 7 |
| 16 |
|
Chievo Verona | 7 | 2 | 0 | 5 | 9:11 | -2 | 6 |
| 17 |
|
AC Monza | 7 | 1 | 3 | 3 | 6:9 | -3 | 6 |
| 18 |
|
AC Pistoiese | 7 | 3 | 1 | 3 | 6:7 | -1 | 6 |
| 19 |
|
Salernitana Sport | 7 | 1 | 2 | 4 | 8:15 | -7 | 5 |
| 20 |
|
Fermana FC | 7 | 1 | 2 | 4 | 7:14 | -7 | 5 |
