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| H (Match allé) | Atalanta | - | Lazio Roma | 2:0 (0:0) | ||
| R (match retour) | Lazio Roma | - | Atalanta | 3:2 (1:1) | ||
| H (Match allé): 04.01.1989 | R (match retour): 25.01.1989 | vainqueur: Atalanta | ||||
| H (Match allé) | SSC Napoli | - | Ascoli Calcio | 3:0 (0:0) | ||
| R (match retour) | Ascoli Calcio | - | SSC Napoli | 3:1 (2:1) | ||
| H (Match allé): 04.01.1989 | R (match retour): 25.01.1989 | vainqueur: SSC Napoli | ||||
| H (Match allé) | Sampdoria | - | ACF Fiorentina | 3:0 (2:0) | ||
| R (match retour) | ACF Fiorentina | - | Sampdoria | 1:1 (1:0) | ||
| H (Match allé): 04.01.1989 | R (match retour): 25.01.1989 | vainqueur: Sampdoria | ||||
| H (Match allé) | Hellas Verona | - | Pisa SC | 2:1 (1:1) | ||
| R (match retour) | Pisa SC | - | Hellas Verona | 1:0 (0:0) | ||
| H (Match allé): 04.01.1989 | R (match retour): 25.01.1989 | vainqueur: Pisa SC | ||||
