| Groupe E | 21.08.1988 | Como Calcio | - | AC Monza | 1:1 | ||||
| Groupe E | 24.08.1988 | Piacenza Calcio | - | AC Monza | 1:1 | ||||
| Groupe E | 28.08.1988 | AC Monza | - | AS Roma | 2:1 | ||||
| Groupe E | 31.08.1988 | AC Monza | - | Empoli FC | 1:0 | ||||
| Groupe E | 03.09.1988 | AC Prato | - | AC Monza | 0:2 |  |
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| Groupe 4 | 14.09.1988 | AC Monza | - | AS Bari | 2:3 | |
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| Groupe 4 | 21.09.1988 | AC Monza | - | Atalanta | 1:2 | |
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| Groupe 4 | 28.09.1988 | Sampdoria | - | AC Monza | 3:0 |
Italie