| Groupe G | 21.08.1988 | Sambenedettese | - | Bologna FC | 2:0 |  |
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| Groupe G | 28.08.1988 | Sambenedettese | - | SSC Napoli | 0:2 | ||||
| Groupe G | 31.08.1988 | Spezia Calcio 1906 | - | Sambenedettese | 1:2 | ||||
| Groupe G | 03.09.1988 | Sambenedettese | - | AS Bari | 0:0 | ||||
| Groupe 1 | 14.09.1988 | Sambenedettese | - | AC Milan | 0:3 | ||||
| Groupe 1 | 21.09.1988 | Sambenedettese | - | Torino FC | 1:1 | ||||
| Groupe 1 | 28.09.1988 | Hellas Verona | - | Sambenedettese | 5:0 |
Italie