| 6. Journée | 22.09.2018 | Greenock Morton FC | - | Dunfermline Athletic | 1:1 | ||||
| 7. Journée | 28.09.2018 | Dunfermline Athletic | - | Partick Thistle | 1:0 | ||||
| 8. Journée | 06.10.2018 | Falkirk FC | - | Dunfermline Athletic | 0:2 | ||||
| 9. Journée | 20.10.2018 | Dunfermline Athletic | - | Queen Of The South | 0:1 | ||||
| 11. Journée | 30.10.2018 | Inverness CT | - | Dunfermline Athletic | 2:2 | ||||
| 12. Journée | 03.11.2018 | Alloa Athletic | - | Dunfermline Athletic | 0:1 | ||||
| 13. Journée | 10.11.2018 | Dunfermline Athletic | - | Falkirk FC | 0:1 | ||||
| 14. Journée | 24.11.2018 | Ross County FC | - | Dunfermline Athletic | 2:1 | ||||
| 19. Journée | 29.12.2018 | Falkirk FC | - | Dunfermline Athletic | 2:4 | ||||
| 21. Journée | 12.01.2019 | Dundee United | - | Dunfermline Athletic | 1:0 |
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