| 7. Journée | 19.10.2008 | AC Milan | - | Sampdoria | 3:0 | ||||
| 8. Journée | 26.10.2008 | Atalanta | - | AC Milan | 0:1 | ||||
| 9. Journée | 29.10.2008 | AC Milan | - | AC Siena | 2:1 | ||||
| 15. Journée | 07.12.2008 | AC Milan | - | Calcio Catania | 1:0 | ||||
| 16. Journée | 14.12.2008 | Juventus | - | AC Milan | 4:2 | ||||
| 17. Journée | 21.12.2008 | AC Milan | - | Udinese Calcio | 5:1 |  |
|||
| 20. Journée | 25.01.2009 | Bologna FC | - | AC Milan | 1:4 | ||||
| 23. Journée | 07.02.2009 | AC Milan | - | Reggina Calcio | 1:1 | ||||
| 25. Journée | 22.02.2009 | AC Milan | - | Cagliari Calcio | 1:0 | ||||
| 26. Journée | 01.03.2009 | Sampdoria | - | AC Milan | 2:1 | ||||
| 27. Journée | 08.03.2009 | AC Milan | - | Atalanta | 3:0 |
Italie
