| Serie B | 23.03.09 | Treviso FBC | - | US Grosseto FC | 1:0 |  |
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| Serie B | 26.09.09 | US Grosseto FC | - | Brescia Calcio | 2:1 | |
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| Serie B | 21.11.09 | US Grosseto FC | - | US Salernitana 1919 | 2:2 | ||||
| Serie B | 30.04.10 | AC Ancona | - | US Grosseto FC | 1:1 | ||||
| Serie B | 04.12.10 | US Grosseto FC | - | Modena FC | 3:1 |
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