| 1. Journée | 31.08.2008 | AC Milan | - | Bologna FC | 1:2 | ||||
| 3. Journée | 21.09.2008 | AC Milan | - | Lazio Roma | 4:1 |  |
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| 4. Journée | 24.09.2008 | Reggina Calcio | - | AC Milan | 1:2 | ||||
| 5. Journée | 28.09.2008 | AC Milan | - | Inter | 1:0 | ||||
| 10. Journée | 02.11.2008 | AC Milan | - | SSC Napoli | 1:0 | ||||
| 12. Journée | 16.11.2008 | AC Milan | - | Chievo Verona | 1:0 | |
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| 13. Journée | 23.11.2008 | Torino FC | - | AC Milan | 2:2 | |
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| 15. Journée | 07.12.2008 | AC Milan | - | Calcio Catania | 1:0 | ||||
| 16. Journée | 14.12.2008 | Juventus | - | AC Milan | 4:2 | ||||
| 17. Journée | 21.12.2008 | AC Milan | - | Udinese Calcio | 5:1 | ||||
| 24. Journée | 15.02.2009 | Inter | - | AC Milan | 2:1 |
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