| 1er tour | 23.08.1989 | Parma AC | - | AC Milan | 6:7 tab | ||||
| 2e tour | 30.08.1989 | US Cremonese | - | AC Milan | 0:1 | ||||
| Groupe C | 10.01.1990 | AC Milan | - | A.C.R. Messina | 6:0 |  |
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| Groupe C | 24.01.1990 | Atalanta | - | AC Milan | 1:1 | |
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| Demi-finales | 31.01.1990 | AC Milan | - | SSC Napoli | 0:0 | ||||
| Finale | 28.02.1990 | Juventus | - | AC Milan | 0:0 | ||||
| Finale | 25.04.1990 | AC Milan | - | Juventus | 0:1 |
Italie