| Groupe C | 21.08.1988 | AC Milan | - | Licata | 2:0 | ||||
| Groupe C | 24.08.1988 | A.C.R. Messina | - | AC Milan | 1:1 | ||||
| Groupe C | 28.08.1988 | Pescara Calcio | - | AC Milan | 1:2 | ||||
| Groupe C | 30.08.1988 | Campobasso | - | AC Milan | 1:3 | ||||
| Groupe C | 03.09.1988 | AC Milan | - | Lazio Roma | 2:1 | ||||
| Groupe 1 | 14.09.1988 | Sambenedettese | - | AC Milan | 0:3 |  |
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| Groupe 1 | 21.09.1988 | AC Milan | - | Hellas Verona | 1:1 | |
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| Groupe 1 | 28.09.1988 | Torino FC | - | AC Milan | 1:0 |
Italie