| 1er tour | 06.10.1988 | AC Milan | - | Vitosha Sofia | 5:2 | ||||
| tour des 16 | 26.10.1988 | AC Milan | - | Crvena Zvezda | 1:1 |  |
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| tour des 16 | 10.11.1988 | Crvena Zvezda | - | AC Milan | 2:4 tab | ||||
| Quarts de finale | 01.03.1989 | Werder Bremen | - | AC Milan | 0:0 | ||||
| Quarts de finale | 15.03.1989 | AC Milan | - | Werder Bremen | 1:0 | ||||
| Demi-finales | 05.04.1989 | Real Madrid | - | AC Milan | 1:1 | ||||
| Demi-finales | 19.04.1989 | AC Milan | - | Real Madrid | 5:0 | ||||
| Finale | 24.05.1989 | AC Milan | - | CSA Steaua București | 4:0 | |
Italie