| Groupe 2 | 15.08.1999 | AC Savoia 1908 | - | Sampdoria | 1:3 |  |
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| Groupe 2 | 18.08.1999 | Sampdoria | - | US Palermo | 4:1 | |
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| Groupe 2 | 22.08.1999 | AC Cesena | - | Sampdoria | 0:1 | |
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| Groupe 2 | 15.09.1999 | US Palermo | - | Sampdoria | 1:3 | |
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| 2e tour | 12.10.1999 | Sampdoria | - | Bologna FC | 0:2 |
Italie