| 5. Journée | 15.09.2008 | FC Pirin | - | Belasitsa Petrich | 2:0 |  |
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| 8. Journée | 04.10.2008 | Spartak Varna | - | FC Pirin | 2:0 | |
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| 9. Journée | 21.10.2008 | FC Pirin | - | Slavia Sofia | 3:2 | ||||
| 10. Journée | 25.10.2008 | Minyor Pernik | - | FC Pirin | 0:0 | ||||
| 11. Journée | 01.11.2008 | FC Pirin | - | Lokomotiv Plovdiv | 1:0 |
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