| 1. Journée | 29.08.1999 | US Lecce | - | AC Milan | 2:2 | ||||
| 2. Journée | 12.09.1999 | Hellas Verona | - | US Lecce | 2:0 | ||||
| 5. Journée | 03.10.1999 | Bologna FC | - | US Lecce | 2:0 |  |
|||
| 6. Journée | 17.10.1999 | US Lecce | - | Reggina Calcio | 2:1 | ||||
| 7. Journée | 24.10.1999 | Lazio Roma | - | US Lecce | 4:2 | ||||
| 8. Journée | 31.10.1999 | US Lecce | - | AC Perugia | 0:1 | ||||
| 9. Journée | 07.11.1999 | US Lecce | - | Udinese Calcio | 1:0 | ||||
| 10. Journée | 21.11.1999 | Inter | - | US Lecce | 6:0 | ||||
| 11. Journée | 28.11.1999 | US Lecce | - | AC Venezia | 2:1 | ||||
| 12. Journée | 05.12.1999 | AS Roma | - | US Lecce | 3:2 | ||||
| 13. Journée | 11.12.1999 | US Lecce | - | AS Bari | 1:0 | ||||
| 14. Journée | 19.12.1999 | Cagliari Calcio | - | US Lecce | 0:0 | ||||
| 15. Journée | 06.01.2000 | US Lecce | - | ACF Fiorentina | 0:0 | ||||
| 19. Journée | 29.01.2000 | US Lecce | - | Hellas Verona | 2:1 | ||||
| 23. Journée | 27.02.2000 | Reggina Calcio | - | US Lecce | 2:1 | ||||
| 24. Journée | 05.03.2000 | US Lecce | - | Lazio Roma | 0:1 | ||||
| 30. Journée | 16.04.2000 | AS Bari | - | US Lecce | 3:1 | ||||
| 31. Journée | 22.04.2000 | US Lecce | - | Cagliari Calcio | 2:1 | ||||
| 32. Journée | 30.04.2000 | ACF Fiorentina | - | US Lecce | 3:0 |
Italie