| Serie B | 15.12.07 | Bologna FC | - | US Grosseto FC | 1:0 | ||||
| Serie B | 10.05.08 | US Grosseto FC | - | Bologna FC | 3:0 | ||||
| Coppa | 12.11.09 | AC Siena | - | US Grosseto FC | 2:0 | ||||
| Serie B | 15.11.10 | AC Siena | - | US Grosseto FC | 3:1 |  |
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| Serie B | 16.04.11 | US Grosseto FC | - | AC Siena | 0:1 | |
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| Serie C / B | 27.11.21 | ACN Siena 1904 | - | US Grosseto FC | 1:3 |  |
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