| 5. Journée | 25.09.1999 | Málaga CF | - | Real Madrid | 1:1 | ||||
| 9. Journée | 23.10.1999 | Sevilla FC | - | Real Madrid | 1:1 | ||||
| 10. Journée | 30.10.1999 | Real Madrid | - | Atlético Madrid | 1:3 |  |
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| 11. Journée | 06.11.1999 | Rayo Vallecano | - | Real Madrid | 2:3 | ||||
| 12. Journée | 21.11.1999 | Real Madrid | - | Real Sociedad | 1:1 | ||||
| 13. Journée | 28.11.1999 | RC Celta | - | Real Madrid | 1:0 | ||||
| 14. Journée | 04.12.1999 | Real Madrid | - | Real Zaragoza | 1:5 |
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