| 16. Journée | 13.01.2019 | Levadiakos | - | Olympiakos Piraeus | 0:2 | ||||
| 15. Journée | 30.01.2019 | Olympiakos Piraeus | - | AE Lárissa | 4:0 |  |
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| 22. Journée | 25.02.2019 | Olympiakos Piraeus | - | OFI Heraklion | 5:1 | |
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| 23. Journée | 04.03.2019 | Apollon Smyrnis | - | Olympiakos Piraeus | 0:2 |  |
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| 24. Journée | 10.03.2019 | Olympiakos Piraeus | - | Aris Saloniki | 4:1 | |
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| 25. Journée | 17.03.2019 | Panathinaikos | - | Olympiakos Piraeus | 0:3 | ||||
| 26. Journée | 31.03.2019 | Olympiakos Piraeus | - | Atromitos | 2:1 | ||||
| 27. Journée | 07.04.2019 | Panetolikos | - | Olympiakos Piraeus | 0:5 | |
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| 28. Journée | 14.04.2019 | Olympiakos Piraeus | - | Xanthi FC | 4:0 | ||||
| 29. Journée | 21.04.2019 | Lamia | - | Olympiakos Piraeus | 1:3 |
Grèce