| 3. Journée | 26.08.2018 | Willem II | - | Heracles Almelo | 5:0 | ||||
| 6. Journée | 21.09.2018 | Heracles Almelo | - | De Graafschap | 4:0 |  |
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| 7. Journée | 30.09.2018 | Heracles Almelo | - | FC Emmen | 2:1 | ||||
| 10. Journée | 27.10.2018 | PEC Zwolle | - | Heracles Almelo | 1:1 | ||||
| 11. Journée | 03.11.2018 | NAC Breda | - | Heracles Almelo | 2:1 | ||||
| 12. Journée | 11.11.2018 | Heracles Almelo | - | Feyenoord | 0:2 | ||||
| 13. Journée | 24.11.2018 | Fortuna Sittard | - | Heracles Almelo | 3:0 | ||||
| 15. Journée | 09.12.2018 | FC Utrecht | - | Heracles Almelo | 3:1 |
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