| 1. Journée | 01.08.1999 | Sportfreunde Siegen | - | Borussia Dortmund II | 1:0 | ||||
| 2. Journée | 08.08.1999 | VfL Bochum II | - | Sportfreunde Siegen | 0:1 | ||||
| 3. Journée | 11.08.1999 | Sportfreunde Siegen | - | Fortuna Düsseldorf | 1:1 | ||||
| 4. Journée | 15.08.1999 | KFC Uerdingen 05 | - | Sportfreunde Siegen | 2:1 | ||||
| 5. Journée | 22.08.1999 | Sportfreunde Siegen | - | FSV Salmrohr | 1:0 |
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