| 3. Journée | 30.08.2008 | VfB Stuttgart [B-jeun] | - | 1. FC Nürnberg [B-jeun] | 1:1 | ||||
| 8. Journée | 01.11.2008 | VfB Stuttgart [B-jeun] | - | Karlsruher SC [B-jeun] | 5:0 | ||||
| 10. Journée | 15.11.2008 | VfB Stuttgart [B-jeun] | - | TSV 1860 München [B-jeun] | 1:2 | ||||
| 15. Journée | 21.02.2009 | VfB Stuttgart [B-jeun] | - | Eintracht Frankfurt [B-jeun] | 1:1 |  |
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| 16. Journée | 01.03.2009 | 1. FC Nürnberg [B-jeun] | - | VfB Stuttgart [B-jeun] | 1:2 | ||||
| 18. Journée | 14.03.2009 | VfB Stuttgart [B-jeun] | - | SSV Ulm 1846 [B-jeun] | 1:0 | ||||
| 19. Journée | 21.03.2009 | SC Freiburg [B-jeun] | - | VfB Stuttgart [B-jeun] | 1:2 | ||||
| 25. Journée | 07.06.2009 | Kickers Offenbach [B-jeun] | - | VfB Stuttgart [B-jeun] | 1:2 |
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