| 1. Journée | 10.08.2019 | 1. FC Union Berlin [B-jeun] | - | Hallescher FC [B-jeun] | 3:1 | ||||
| 2. Journée | 17.08.2019 | Werder Bremen [B-jeun] | - | 1. FC Union Berlin [B-jeun] | 2:0 | ||||
| 3. Journée | 21.08.2019 | 1. FC Union Berlin [B-jeun] | - | Hertha BSC [B-jeun] | 2:5 | ||||
| 4. Journée | 24.08.2019 | FC St. Pauli [B-jeun] | - | 1. FC Union Berlin [B-jeun] | 2:4 | ||||
| 5. Journée | 31.08.2019 | 1. FC Union Berlin [B-jeun] | - | Energie Cottbus [B-jeun] | 1:3 | ||||
| 7. Journée | 07.09.2019 | 1. FC Union Berlin [B-jeun] | - | Dynamo Dresden [B-jeun] | 0:2 |  |
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| 6. Journée | 14.09.2019 | FC Carl Zeiss Jena [B-jeun] | - | 1. FC Union Berlin [B-jeun] | 1:5 | ||||
| 8. Journée | 28.09.2019 | Hannover 96 [B-jeun] | - | 1. FC Union Berlin [B-jeun] | 1:1 | ||||
| 9. Journée | 05.10.2019 | 1. FC Union Berlin [B-jeun] | - | VfL Wolfsburg [B-jeun] | 1:1 |
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