| 1. Journée | 08.08.2016 | KF Shkëndija 79 | - | Sileks Kratovo | 2:1 | ||||
| 2. Journée | 14.08.2016 | Sileks Kratovo | - | FK Pobeda Junior | 2:1 | ||||
| 8. Journée | 28.09.2016 | KF Shkupi | - | Sileks Kratovo | 1:1 | ||||
| 10. Journée | 16.10.2016 | Sileks Kratovo | - | KF Shkëndija 79 | 1:3 | ||||
| 11. Journée | 23.10.2016 | FK Pobeda Junior | - | Sileks Kratovo | 1:1 | ||||
| 12. Journée | 30.10.2016 | Sileks Kratovo | - | FK Bregalnica Štip | 1:0 | ||||
| 14. Journée | 16.11.2016 | Sileks Kratovo | - | FK Rabotnički | 2:1 |  |
|||
| 15. Journée | 20.11.2016 | FK Renova | - | Sileks Kratovo | 2:2 | ||||
| 16. Journée | 27.11.2016 | Sileks Kratovo | - | FK Pelister | 0:0 |  |
|||
| 17. Journée | 30.11.2016 | Sileks Kratovo | - | KF Shkupi | 1:0 | ||||
| 18. Journée | 04.12.2016 | Vardar Skopje | - | Sileks Kratovo | 1:1 |
Macédoine du Nord