| 18. Journée | 05.02.2000 | 1. FC Union Berlin | - | Rot-Weiß Erfurt | 3:0 | ||||
| 24. Journée | 19.03.2000 | 1. FC Union Berlin | - | Lok Altmark Stendal | 2:0 | ||||
| 28. Journée | 15.04.2000 | Stahl Eisenhüttenstadt | - | 1. FC Union Berlin | 0:1 | ||||
| 21. Journée | 18.04.2000 | Dynamo Dresden | - | 1. FC Union Berlin | 3:0 | ||||
| 29. Journée | 22.04.2000 | 1. FC Union Berlin | - | BFC Dynamo | 2:1 | ||||
| 26. Journée | 25.04.2000 | 1. FC Union Berlin | - | FC Carl Zeiss Jena | 2:0 | ||||
| 31. Journée | 05.05.2000 | 1. FC Union Berlin | - | VfB Leipzig | 0:0 | ||||
| 33. Journée | 13.05.2000 | 1. FC Union Berlin | - | 1. FC Magdeburg | 3:2 | ||||
| 34. Journée | 20.05.2000 | FSV Zwickau | - | 1. FC Union Berlin | 0:1 |  |
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