| 1. Journée | 07.08.1999 | Dynamo Dresden | - | Lok Altmark Stendal | 1:1 | ||||
| 2. Journée | 14.08.1999 | Erzgebirge Aue | - | Dynamo Dresden | 1:1 |  |
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| 3. Journée | 20.08.1999 | Dynamo Dresden | - | FC Carl Zeiss Jena | 1:0 | ||||
| 4. Journée | 24.08.1999 | 1. FC Union Berlin | - | Dynamo Dresden | 1:1 | ||||
| 5. Journée | 27.08.1999 | Dynamo Dresden | - | Stahl Eisenhüttenstadt | 1:1 | |
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| 6. Journée | 07.09.1999 | BFC Dynamo | - | Dynamo Dresden | 1:0 | ||||
| 7. Journée | 11.09.1999 | Dynamo Dresden | - | Dresdner SC | 2:2 | |
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| 9. Journée | 25.09.1999 | Dynamo Dresden | - | TeBe Berlin II | 1:1 | ||||
| 10. Journée | 01.10.1999 | 1. FC Magdeburg | - | Dynamo Dresden | 1:2 | ||||
| 11. Journée | 16.10.1999 | Dynamo Dresden | - | FSV Zwickau | 1:0 | |
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| 8. Journée | 17.10.1999 | VfB Leipzig | - | Dynamo Dresden | 0:2 | ||||
| 12. Journée | 23.10.1999 | Rot-Weiß Erfurt | - | Dynamo Dresden | 2:1 | ||||
| 13. Journée | 06.11.1999 | Dynamo Dresden | - | Hertha BSC II | 2:3 | |
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| 14. Journée | 13.11.1999 | VfL Halle 96 | - | Dynamo Dresden | 1:3 |  |
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| 15. Journée | 19.11.1999 | Dynamo Dresden | - | SV Babelsberg 03 | 0:1 | ||||
| 16. Journée | 04.12.1999 | Dynamo Dresden | - | Sachsen Leipzig | 0:1 | ||||
| 17. Journée | 11.12.1999 | VFC Plauen | - | Dynamo Dresden | 1:1 |
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