| 1. Journée | 11.08.1999 | Sachsen Leipzig | - | VFC Plauen | 2:1 | ||||
| 2. Journée | 14.08.1999 | VFC Plauen | - | SV Babelsberg 03 | 2:2 | ||||
| 3. Journée | 22.08.1999 | VFC Plauen | - | Lok Altmark Stendal | 2:1 | ||||
| 4. Journée | 25.08.1999 | Erzgebirge Aue | - | VFC Plauen | 3:0 | ||||
| 5. Journée | 29.08.1999 | VFC Plauen | - | FC Carl Zeiss Jena | 1:1 |  |
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| 6. Journée | 07.09.1999 | 1. FC Union Berlin | - | VFC Plauen | 1:0 | ||||
| 7. Journée | 10.09.1999 | VFC Plauen | - | Stahl Eisenhüttenstadt | 2:5 | ||||
| 8. Journée | 18.09.1999 | BFC Dynamo | - | VFC Plauen | 1:0 | |
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| 9. Journée | 26.09.1999 | VFC Plauen | - | Dresdner SC | 3:1 |  |
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| 11. Journée | 16.10.1999 | VFC Plauen | - | TeBe Berlin II | 1:0 | ||||
| 12. Journée | 22.10.1999 | 1. FC Magdeburg | - | VFC Plauen | 0:0 | ||||
| 10. Journée | 31.10.1999 | VfB Leipzig | - | VFC Plauen | 2:2 | ||||
| 13. Journée | 05.11.1999 | VFC Plauen | - | FSV Zwickau | 2:0 | ||||
| 14. Journée | 13.11.1999 | Rot-Weiß Erfurt | - | VFC Plauen | 1:0 | ||||
| 15. Journée | 21.11.1999 | VFC Plauen | - | Hertha BSC II | 5:0 | |
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| 16. Journée | 04.12.1999 | VfL Halle 96 | - | VFC Plauen | 3:1 | ||||
| 17. Journée | 11.12.1999 | VFC Plauen | - | Dynamo Dresden | 1:1 |
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