| 1. Journée | 10.08.2019 | SV Lippstadt 08 [B-jeun] | - | Preußen Münster [B-jeun] | 1:2 |  |
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| 3. Journée | 21.08.2019 | VfL Bochum [B-jeun] | - | SV Lippstadt 08 [B-jeun] | 1:1 | ||||
| 4. Journée | 24.08.2019 | SV Lippstadt 08 [B-jeun] | - | Borussia Dortmund [B-jeun] | 0:5 | ||||
| 5. Journée | 31.08.2019 | Arminia Bielefeld [B-jeun] | - | SV Lippstadt 08 [B-jeun] | 2:0 | ||||
| 6. Journée | 15.09.2019 | SV Lippstadt 08 [B-jeun] | - | Bor. Mönchengladbach [B-jeun] | 0:3 | ||||
| 8. Journée | 29.09.2019 | SV Lippstadt 08 [B-jeun] | - | SG Unterrath 12/24 [B-jeun] | 2:0 | ||||
| 9. Journée | 05.10.2019 | FC Hennef 05 [B-jeun] | - | SV Lippstadt 08 [B-jeun] | 4:1 | ||||
| 10. Journée | 20.10.2019 | SV Lippstadt 08 [B-jeun] | - | Bayer Leverkusen [B-jeun] | 0:5 | ||||
| 11. Journée | 26.10.2019 | Alemannia Aachen [B-jeun] | - | SV Lippstadt 08 [B-jeun] | 2:3 | ||||
| 16. Journée | 08.12.2019 | SV Lippstadt 08 [B-jeun] | - | VfL Bochum [B-jeun] | 0:1 | ||||
| 20. Journée | 01.03.2020 | SV Lippstadt 08 [B-jeun] | - | 1. FC Köln [B-jeun] | 0:12 |
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