| 23. Journée | 13.02.2000 | Sportfreunde Siegen | - | KFC Uerdingen 05 | 2:2 | ||||
| 24. Journée | 20.02.2000 | FSV Salmrohr | - | Sportfreunde Siegen | 0:3 |  |
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| 25. Journée | 27.02.2000 | Sportfreunde Siegen | - | SC Verl | 3:0 | ||||
| 26. Journée | 07.03.2000 | Preußen Münster | - | Sportfreunde Siegen | 2:1 | ||||
| 27. Journée | 12.03.2000 | Sportfreunde Siegen | - | Bayer Leverkusen II | 1:3 |  |
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| 28. Journée | 19.03.2000 | SC 07 Idar-Oberstein | - | Sportfreunde Siegen | 0:4 | ||||
| 29. Journée | 26.03.2000 | Sportfreunde Siegen | - | Rot-Weiss Essen | 3:0 | ||||
| 31. Journée | 09.04.2000 | Sportfreunde Siegen | - | SG Wattenscheid 09 | 0:3 | ||||
| 32. Journée | 16.04.2000 | Sportfreunde Siegen | - | FK Pirmasens | 2:1 | |
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| 33. Journée | 23.04.2000 | 1. FC Kaiserslautern II | - | Sportfreunde Siegen | 1:2 | |
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| 35. Journée | 07.05.2000 | LR Ahlen | - | Sportfreunde Siegen | 0:1 | |
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| 36. Journée | 14.05.2000 | Sportfreunde Siegen | - | Eintracht Trier | 3:1 | |
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| 37. Journée | 22.05.2000 | SC Paderborn 07 | - | Sportfreunde Siegen | 2:1 | ||||
| 38. Journée | 28.05.2000 | Sportfreunde Siegen | - | SV 07 Elversberg | 1:3 |
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