| 1. Journée | 14.08.1999 | FC Schalke 04 | - | Arminia Bielefeld | 1:1 | ||||
| 2. Journée | 20.08.1999 | Arminia Bielefeld | - | Hertha BSC | 1:1 | ||||
| 3. Journée | 27.08.1999 | 1. FC Kaiserslautern | - | Arminia Bielefeld | 0:2 | ||||
| 4. Journée | 10.09.1999 | Arminia Bielefeld | - | VfL Wolfsburg | 0:0 |  |
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| 5. Journée | 18.09.1999 | SSV Ulm 1846 | - | Arminia Bielefeld | 2:0 | ||||
| 6. Journée | 26.09.1999 | Arminia Bielefeld | - | SC Freiburg | 2:1 | ||||
| 7. Journée | 01.10.1999 | TSV 1860 München | - | Arminia Bielefeld | 5:0 | |
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| 9. Journée | 22.10.1999 | Hansa Rostock | - | Arminia Bielefeld | 2:1 | ||||
| 10. Journée | 29.10.1999 | Arminia Bielefeld | - | Eintracht Frankfurt | 1:1 | ||||
| 11. Journée | 07.11.1999 | Arminia Bielefeld | - | Werder Bremen | 2:2 | ||||
| 12. Journée | 21.11.1999 | Hamburger SV | - | Arminia Bielefeld | 5:0 | |
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| 13. Journée | 27.11.1999 | Arminia Bielefeld | - | Bayer Leverkusen | 1:2 | ||||
| 14. Journée | 05.12.1999 | SpVgg Unterhaching | - | Arminia Bielefeld | 2:0 | ||||
| 15. Journée | 10.12.1999 | Arminia Bielefeld | - | MSV Duisburg | 0:1 | ||||
| 16. Journée | 14.12.1999 | Bayern München | - | Arminia Bielefeld | 2:1 | ||||
| 17. Journée | 17.12.1999 | Arminia Bielefeld | - | VfB Stuttgart | 1:2 |
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