| 6. Journée | 29.10.2008 | VfB Stuttgart [B-jeun] | - | SC Freiburg [B-jeun] | 8:0 | ||||
| 9. Journée | 08.11.2008 | 1899 Hoffenheim [B-jeun] | - | VfB Stuttgart [B-jeun] | 0:2 | ||||
| 10. Journée | 15.11.2008 | VfB Stuttgart [B-jeun] | - | TSV 1860 München [B-jeun] | 1:2 |  |
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| 15. Journée | 21.02.2009 | VfB Stuttgart [B-jeun] | - | Eintracht Frankfurt [B-jeun] | 1:1 | ||||
| 16. Journée | 01.03.2009 | 1. FC Nürnberg [B-jeun] | - | VfB Stuttgart [B-jeun] | 1:2 | |
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| 17. Journée | 07.03.2009 | VfB Stuttgart [B-jeun] | - | Bayern München [B-jeun] | 1:2 | ||||
| 18. Journée | 14.03.2009 | VfB Stuttgart [B-jeun] | - | SSV Ulm 1846 [B-jeun] | 1:0 | |
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| 19. Journée | 21.03.2009 | SC Freiburg [B-jeun] | - | VfB Stuttgart [B-jeun] | 1:2 | ||||
| 20. Journée | 04.04.2009 | VfB Stuttgart [B-jeun] | - | SpVgg Greuther Fürth [B-jeun] | 3:0 | ||||
| 22. Journée | 25.04.2009 | VfB Stuttgart [B-jeun] | - | 1899 Hoffenheim [B-jeun] | 0:2 | ||||
| 23. Journée | 21.05.2009 | TSV 1860 München [B-jeun] | - | VfB Stuttgart [B-jeun] | 2:1 | |
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| 24. Journée | 24.05.2009 | VfB Stuttgart [B-jeun] | - | 1. FSV Mainz 05 [B-jeun] | 5:2 | |
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