H (Match allé) Aris Saloniki - Celta Vigo 2:2 (1:2)
R (match retour) Celta Vigo - Aris Saloniki 2:0 (0:0)
H (Match allé): 19.10.1999 R (match retour): 04.11.1999 vainqueur: Celta Vigo
H (Match allé) Udinese Calcio - Legia Warszawa 1:0 (1:0)
R (match retour) Legia Warszawa - Udinese Calcio 1:1 (1:1)
H (Match allé): 19.10.1999 R (match retour): 04.11.1999 vainqueur: Udinese Calcio
H (Match allé) Deportivo La Coruña - Montpellier HSC 3:1 (1:1)
R (match retour) Montpellier HSC - Deportivo La Coruña 0:2 (0:1)
H (Match allé): 19.10.1999 R (match retour): 04.11.1999 vainqueur: Deportivo La Coruña
H (Match allé) Slavia Praha - Grasshopper Club Zürich 3:1 (2:1)
R (match retour) Grasshopper Club Zürich - Slavia Praha 1:0 (0:0)
H (Match allé): 21.10.1999 R (match retour): 04.11.1999 vainqueur: Slavia Praha
H (Match allé) Inter Slovnaft Bratislava - FC Nantes 0:3 (0:2)
R (match retour) FC Nantes - Inter Slovnaft Bratislava 4:0 (0:0)
H (Match allé): 21.10.1999 R (match retour): 04.11.1999 vainqueur: FC Nantes
H (Match allé) Widzew Łódź - AS Monaco 1:1 (1:1)
R (match retour) AS Monaco - Widzew Łódź 2:0 (0:0)
H (Match allé): 21.10.1999 R (match retour): 02.11.1999 vainqueur: AS Monaco
H (Match allé) Levski Sofia - Juventus 1:3 (0:1)
R (match retour) Juventus - Levski Sofia 1:1 (0:1)
H (Match allé): 21.10.1999 R (match retour): 04.11.1999 vainqueur: Juventus
H (Match allé) Werder Bremen - Viking FK 0:0 (0:0)
R (match retour) Viking FK - Werder Bremen 2:2 (1:1)
H (Match allé): 21.10.1999 R (match retour): 04.11.1999 vainqueur: Werder Bremen
H (Match allé) IFK Göteborg - AS Roma 0:2 (0:1)
R (match retour) AS Roma - IFK Göteborg 1:0 (0:0)
H (Match allé): 21.10.1999 R (match retour): 04.11.1999 vainqueur: AS Roma
H (Match allé) FK Teplice - RCD Mallorca 1:2 (0:2)
R (match retour) RCD Mallorca - FK Teplice 3:0 (1:0)
H (Match allé): 21.10.1999 R (match retour): 04.11.1999 vainqueur: RCD Mallorca
H (Match allé) AFC Steaua București - West Ham United 2:0 (1:0)
R (match retour) West Ham United - AFC Steaua București 0:0 (0:0)
H (Match allé): 21.10.1999 R (match retour): 04.11.1999 vainqueur: AFC Steaua București
H (Match allé) Hapoel Haifa - AFC Ajax 0:3 (0:2)
R (match retour) AFC Ajax - Hapoel Haifa 0:1 (0:0)
H (Match allé): 21.10.1999 R (match retour): 04.11.1999 vainqueur: AFC Ajax
H (Match allé) MTK Hungaria - AEK Athen 2:1 (2:0)
R (match retour) AEK Athen - MTK Hungaria 1:0 (0:0)
H (Match allé): 21.10.1999 R (match retour): 02.11.1999 vainqueur: AEK Athen
H (Match allé) PAOK Saloniki - SL Benfica 1:2 (0:0)
R (match retour) SL Benfica - PAOK Saloniki 4:1 (1:2, 1:2, 1:2) tab
H (Match allé): 21.10.1999 R (match retour): 04.11.1999 vainqueur: SL Benfica
H (Match allé) RSC Anderlecht - Bologna FC 2:1 (2:0)
R (match retour) Bologna FC - RSC Anderlecht 3:0 (1:0)
H (Match allé): 21.10.1999 R (match retour): 02.11.1999 vainqueur: Bologna FC
H (Match allé) FC Zürich - Newcastle United 1:2 (0:0)
R (match retour) Newcastle United - FC Zürich 3:1 (1:1)
H (Match allé): 21.10.1999 R (match retour): 04.11.1999 vainqueur: Newcastle United
H (Match allé) Grazer AK - Panathinaikos 2:1 (0:0)
R (match retour) Panathinaikos - Grazer AK 1:0 (0:0)
H (Match allé): 21.10.1999 R (match retour): 04.11.1999 vainqueur: Panathinaikos
H (Match allé) Roda JC Kerkrade - VfL Wolfsburg 0:0 (0:0)
R (match retour) VfL Wolfsburg - Roda JC Kerkrade 1:0 (0:0)
H (Match allé): 21.10.1999 R (match retour): 02.11.1999 vainqueur: VfL Wolfsburg
H (Match allé) Olympique Lyon - Celtic FC 1:0 (0:0)
R (match retour) Celtic FC - Olympique Lyon 0:1 (0:1)
H (Match allé): 21.10.1999 R (match retour): 04.11.1999 vainqueur: Olympique Lyon
H (Match allé) Leeds United - Lokomotiv Moskva 4:1 (2:0)
R (match retour) Lokomotiv Moskva - Leeds United 0:3 (0:3)
H (Match allé): 21.10.1999 R (match retour): 04.11.1999 vainqueur: Leeds United
H (Match allé) Parma AC - Helsingborgs IF 1:0 (1:0)
R (match retour) Helsingborgs IF - Parma AC 1:3 (0:3)
H (Match allé): 21.10.1999 R (match retour): 04.11.1999 vainqueur: Parma AC
H (Match allé) Atlético Madrid - Amica Wronki 1:0 (0:0)
R (match retour) Amica Wronki - Atlético Madrid 1:4 (1:2)
H (Match allé): 21.10.1999 R (match retour): 04.11.1999 vainqueur: Atlético Madrid
H (Match allé) RC Lens - Vitesse 4:1 (2:0)
R (match retour) Vitesse - RC Lens 1:1 (0:0)
H (Match allé): 28.10.1999 R (match retour): 04.11.1999 vainqueur: RC Lens
H (Match allé) Tottenham Hotspur - 1. FC Kaiserslautern 1:0 (1:0)
R (match retour) 1. FC Kaiserslautern - Tottenham Hotspur 2:0 (0:0)
H (Match allé): 28.10.1999 R (match retour): 04.11.1999 vainqueur: 1. FC Kaiserslautern