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| H (Match allé) | Aris Saloniki | - | RC Celta | 2:2 (1:2) | ||
| R (match retour) | RC Celta | - | Aris Saloniki | 2:0 (0:0) | ||
| H (Match allé): 19.10.1999 | R (match retour): 04.11.1999 | vainqueur: RC Celta | ||||
| H (Match allé) | Udinese Calcio | - | Legia Warszawa | 1:0 (1:0) | ||
| R (match retour) | Legia Warszawa | - | Udinese Calcio | 1:1 (1:1) | ||
| H (Match allé): 19.10.1999 | R (match retour): 04.11.1999 | vainqueur: Udinese Calcio | ||||
| H (Match allé) | Deportivo La Coruña | - | Montpellier HSC | 3:1 (1:1) | ||
| R (match retour) | Montpellier HSC | - | Deportivo La Coruña | 0:2 (0:1) | ||
| H (Match allé): 19.10.1999 | R (match retour): 04.11.1999 | vainqueur: Deportivo La Coruña | ||||
| H (Match allé) | Slavia Praha | - | Grasshopper Club Zürich | 3:1 (2:1) | ||
| R (match retour) | Grasshopper Club Zürich | - | Slavia Praha | 1:0 (0:0) | ||
| H (Match allé): 21.10.1999 | R (match retour): 04.11.1999 | vainqueur: Slavia Praha | ||||
| H (Match allé) | FK AŠK Inter Slovnaft Bratislava | - | FC Nantes | 0:3 (0:2) | ||
| R (match retour) | FC Nantes | - | FK AŠK Inter Slovnaft Bratislava | 4:0 (0:0) | ||
| H (Match allé): 21.10.1999 | R (match retour): 04.11.1999 | vainqueur: FC Nantes | ||||
| H (Match allé) | Widzew Łódź | - | AS Monaco | 1:1 (1:1) | ||
| R (match retour) | AS Monaco | - | Widzew Łódź | 2:0 (0:0) | ||
| H (Match allé): 21.10.1999 | R (match retour): 02.11.1999 | vainqueur: AS Monaco | ||||
| H (Match allé) | Levski Sofia | - | Juventus | 1:3 (0:1) | ||
| R (match retour) | Juventus | - | Levski Sofia | 1:1 (0:1) | ||
| H (Match allé): 21.10.1999 | R (match retour): 04.11.1999 | vainqueur: Juventus | ||||
| H (Match allé) | Werder Bremen | - | Viking FK | 0:0 (0:0) | ||
| R (match retour) | Viking FK | - | Werder Bremen | 2:2 (1:1) | ||
| H (Match allé): 21.10.1999 | R (match retour): 04.11.1999 | vainqueur: Werder Bremen | ||||
| H (Match allé) | IFK Göteborg | - | AS Roma | 0:2 (0:1) | ||
| R (match retour) | AS Roma | - | IFK Göteborg | 1:0 (0:0) | ||
| H (Match allé): 21.10.1999 | R (match retour): 04.11.1999 | vainqueur: AS Roma | ||||
| H (Match allé) | FK Teplice | - | RCD Mallorca | 1:2 (0:2) | ||
| R (match retour) | RCD Mallorca | - | FK Teplice | 3:0 (1:0) | ||
| H (Match allé): 21.10.1999 | R (match retour): 04.11.1999 | vainqueur: RCD Mallorca | ||||
| H (Match allé) | AFC Steaua București | - | West Ham United | 2:0 (1:0) | ||
| R (match retour) | West Ham United | - | AFC Steaua București | 0:0 (0:0) | ||
| H (Match allé): 21.10.1999 | R (match retour): 04.11.1999 | vainqueur: AFC Steaua București | ||||
| H (Match allé) | Hapoel Haifa | - | AFC Ajax | 0:3 (0:2) | ||
| R (match retour) | AFC Ajax | - | Hapoel Haifa | 0:1 (0:0) | ||
| H (Match allé): 21.10.1999 | R (match retour): 04.11.1999 | vainqueur: AFC Ajax | ||||
| H (Match allé) | MTK Hungaria | - | AEK Athen | 2:1 (2:0) | ||
| R (match retour) | AEK Athen | - | MTK Hungaria | 1:0 (0:0) | ||
| H (Match allé): 21.10.1999 | R (match retour): 02.11.1999 | vainqueur: AEK Athen | ||||
| H (Match allé) | PAOK Saloniki | - | SL Benfica | 1:2 (0:0) | ||
| R (match retour) | SL Benfica | - | PAOK Saloniki | 4:1 (1:2, 1:2, 1:2) tab | ||
| H (Match allé): 21.10.1999 | R (match retour): 04.11.1999 | vainqueur: SL Benfica | ||||
| H (Match allé) | RSC Anderlecht | - | Bologna FC | 2:1 (2:0) | ||
| R (match retour) | Bologna FC | - | RSC Anderlecht | 3:0 (1:0) | ||
| H (Match allé): 21.10.1999 | R (match retour): 02.11.1999 | vainqueur: Bologna FC | ||||
| H (Match allé) | FC Zürich | - | Newcastle United | 1:2 (0:0) | ||
| R (match retour) | Newcastle United | - | FC Zürich | 3:1 (1:1) | ||
| H (Match allé): 21.10.1999 | R (match retour): 04.11.1999 | vainqueur: Newcastle United | ||||
| H (Match allé) | Grazer AK | - | Panathinaikos | 2:1 (0:0) | ||
| R (match retour) | Panathinaikos | - | Grazer AK | 1:0 (0:0) | ||
| H (Match allé): 21.10.1999 | R (match retour): 04.11.1999 | vainqueur: Panathinaikos | ||||
| H (Match allé) | Roda JC Kerkrade | - | VfL Wolfsburg | 0:0 (0:0) | ||
| R (match retour) | VfL Wolfsburg | - | Roda JC Kerkrade | 1:0 (0:0) | ||
| H (Match allé): 21.10.1999 | R (match retour): 02.11.1999 | vainqueur: VfL Wolfsburg | ||||
| H (Match allé) | Olympique Lyon | - | Celtic FC | 1:0 (0:0) | ||
| R (match retour) | Celtic FC | - | Olympique Lyon | 0:1 (0:1) | ||
| H (Match allé): 21.10.1999 | R (match retour): 04.11.1999 | vainqueur: Olympique Lyon | ||||
| H (Match allé) | Leeds United | - | Lokomotiv Moskva | 4:1 (2:0) | ||
| R (match retour) | Lokomotiv Moskva | - | Leeds United | 0:3 (0:3) | ||
| H (Match allé): 21.10.1999 | R (match retour): 04.11.1999 | vainqueur: Leeds United | ||||
| H (Match allé) | Parma AC | - | Helsingborgs IF | 1:0 (1:0) | ||
| R (match retour) | Helsingborgs IF | - | Parma AC | 1:3 (0:3) | ||
| H (Match allé): 21.10.1999 | R (match retour): 04.11.1999 | vainqueur: Parma AC | ||||
| H (Match allé) | Atlético Madrid | - | Amica Wronki | 1:0 (0:0) | ||
| R (match retour) | Amica Wronki | - | Atlético Madrid | 1:4 (1:2) | ||
| H (Match allé): 21.10.1999 | R (match retour): 04.11.1999 | vainqueur: Atlético Madrid | ||||
| H (Match allé) | RC Lens | - | Vitesse | 4:1 (2:0) | ||
| R (match retour) | Vitesse | - | RC Lens | 1:1 (0:0) | ||
| H (Match allé): 28.10.1999 | R (match retour): 04.11.1999 | vainqueur: RC Lens | ||||
| H (Match allé) | Tottenham Hotspur | - | 1. FC Kaiserslautern | 1:0 (1:0) | ||
| R (match retour) | 1. FC Kaiserslautern | - | Tottenham Hotspur | 2:0 (0:0) | ||
| H (Match allé): 28.10.1999 | R (match retour): 04.11.1999 | vainqueur: 1. FC Kaiserslautern | ||||
