H (Match allé) ÍBV Vestmannaeyjar - Levski Sofia 0:4 (0:4)
R (match retour) Levski Sofia - ÍBV Vestmannaeyjar 4:0 (1:0)
H (Match allé): 30.08.1969 R (match retour): 01.10.1969 vainqueur: Levski Sofia
H (Match allé) Lierse SK - APOEL Nikosia 10:1 (5:0)
R (match retour) APOEL Nikosia - Lierse SK 0:1 (0:1)
H (Match allé): 17.09.1969 R (match retour): 24.09.1969 vainqueur: Lierse SK
H (Match allé) IFK Norrköping - Sliema Wanderers 5:1 (3:1)
R (match retour) Sliema Wanderers - IFK Norrköping 1:0 (0:0)
H (Match allé): 17.09.1969 R (match retour): 30.09.1969 vainqueur: IFK Norrköping
H (Match allé) Athletic Bilbao - Manchester City 3:3 (2:1)
R (match retour) Manchester City - Athletic Bilbao 3:0 (0:0)
H (Match allé): 17.09.1969 R (match retour): 01.10.1969 vainqueur: Manchester City
H (Match allé) Rangers FC - CSA Steaua București 2:0 (2:0)
R (match retour) CSA Steaua București - Rangers FC 0:0 (0:0)
H (Match allé): 17.09.1969 R (match retour): 01.10.1969 vainqueur: Rangers FC
H (Match allé) Shamrock Rovers - FC Schalke 04 2:1 (0:1)
R (match retour) FC Schalke 04 - Shamrock Rovers 3:0 (1:0)
H (Match allé): 17.09.1969 R (match retour): 01.10.1969 vainqueur: FC Schalke 04
H (Match allé) BK Frem København - FC St. Gallen 2:1 (1:1)
R (match retour) FC St. Gallen - BK Frem København 1:0 (0:0)
H (Match allé): 17.09.1969 R (match retour): 01.10.1969 vainqueur: FC St. Gallen
H (Match allé) Göztepe - Union Luxembourg 3:0 (1:0)
R (match retour) Union Luxembourg - Göztepe 2:3 (0:2)
H (Match allé): 17.09.1969 R (match retour): 01.10.1969 vainqueur: Göztepe
H (Match allé) 1. FC Magdeburg - MTK 1:0 (1:0)
R (match retour) MTK - 1. FC Magdeburg 1:1 (1:0, 1:0) ap
H (Match allé): 17.09.1969 R (match retour): 01.10.1969 vainqueur: 1. FC Magdeburg
H (Match allé) Mjøndalen IF - Cardiff City 1:7 (1:3)
R (match retour) Cardiff City - Mjøndalen IF 5:1 (4:1)
H (Match allé): 17.09.1969 R (match retour): 01.10.1969 vainqueur: Cardiff City
H (Match allé) Ards FC - AS Roma 0:0 (0:0)
R (match retour) AS Roma - Ards FC 3:1 (1:0)
H (Match allé): 17.09.1969 R (match retour): 01.10.1969 vainqueur: AS Roma
H (Match allé) Olympiakos Piraeus - Górnik Zabrze 2:2 (0:2)
R (match retour) Górnik Zabrze - Olympiakos Piraeus 5:0 (1:0)
H (Match allé): 17.09.1969 R (match retour): 01.10.1969 vainqueur: Górnik Zabrze
H (Match allé) Rapid Wien - PSV Eindhoven 1:2 (1:2)
R (match retour) PSV Eindhoven - Rapid Wien 4:2 (2:1)
H (Match allé): 17.09.1969 R (match retour): 01.10.1969 vainqueur: PSV Eindhoven
H (Match allé) AS Dukla Praha - Olympique Marseille 1:0 (1:0)
R (match retour) Olympique Marseille - AS Dukla Praha 2:0 (1:0, 1:0) ap
H (Match allé): 17.09.1969 R (match retour): 01.10.1969 vainqueur: Olympique Marseille
H (Match allé) Dinamo Zagreb - TJ Slovan ChZJD Bratislava 3:0 (1:0)
R (match retour) TJ Slovan ChZJD Bratislava - Dinamo Zagreb 0:0 (0:0)
H (Match allé): 17.09.1969 R (match retour): 01.10.1969 vainqueur: Dinamo Zagreb
H (Match allé) Académica de Coimbra - Kuopion PS 0:0 (0:0)
R (match retour) Kuopion PS - Académica de Coimbra 0:1 (0:0)
H (Match allé): 17.09.1969 R (match retour): 01.10.1969 vainqueur: Académica de Coimbra