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| EURO qual. | 05.06.1999 | Macédoine du Nord | - | Croatie | 1:1 | 5.000 |
| UI-Cup | 19.06.1999 | Cementarnica Skopje | - | Kolkheti-1913 Poti | 4:2 | 2.000 |
| UI-Cup | 03.07.1999 | Cementarnica Skopje | - | Rostselmash Rostov | 1:1 | 2.000 |
| Qual. Ligue Champ. | 28.07.1999 | FK Sloga Jugomagnat | - | Brøndby IF | 0:1 | 5.000 |
| LE qual. | 12.08.1999 | Vardar Skopje | - | Legia Warszawa | 0:5 | ??? |
| EURO qual. | 08.09.1999 | Macédoine du Nord | - | Yougoslavie | 2:4 | 18.000 |
| EURO qual. | 09.10.1999 | Macédoine du Nord | - | Irlande | 1:1 | 4.500 |
Macédoine du Nord