| 19. Journée | 15.07.2016 | JK Sillamäe Kalev | - | Rakvere JK Tarvas | 4:0 | ||||
| 20. Journée | 23.07.2016 | JK Narva Trans | - | JK Sillamäe Kalev | 1:3 |  |
|||
| 21. Journée | 30.07.2016 | JK Sillamäe Kalev | - | JK Tammeka | 5:1 | ||||
| 22. Journée | 06.08.2016 | FC Levadia | - | JK Sillamäe Kalev | 2:1 | ||||
| 23. Journée | 12.08.2016 | JK Sillamäe Kalev | - | JK Nõmme Kalju | 0:1 | ||||
| 24. Journée | 16.08.2016 | Paide Linnameeskond | - | JK Sillamäe Kalev | 1:3 | ||||
| 25. Journée | 19.08.2016 | JK Sillamäe Kalev | - | FC Flora | 1:4 | ||||
| 26. Journée | 22.08.2016 | Pärnu Linnameeskond | - | JK Sillamäe Kalev | 2:5 |  |
|||
| 27. Journée | 27.08.2016 | JK Sillamäe Kalev | - | FC Infonet | 0:0 | |
|||
| 29. Journée | 13.09.2016 | JK Sillamäe Kalev | - | Pärnu Linnameeskond | 4:2 | ||||
| 30. Journée | 17.09.2016 | JK Sillamäe Kalev | - | JK Narva Trans | 2:1 | ||||
| 31. Journée | 24.09.2016 | Paide Linnameeskond | - | JK Sillamäe Kalev | 2:1 |  |
|||
| 33. Journée | 15.10.2016 | JK Sillamäe Kalev | - | FC Levadia | 3:2 | |
|||
| 34. Journée | 22.10.2016 | JK Sillamäe Kalev | - | JK Tammeka | 1:2 | ||||
| 35. Journée | 29.10.2016 | FC Flora | - | JK Sillamäe Kalev | 3:3 |
Ukraine