1er tour
21.06.2023 17:00 Zenit Tallinn Zenit Tallinn - FC Hiiumaa FC Hiiumaa -:-
21.06.2023 18:00 FC TransferWise FC TransferWise - Tallinna Wolves Tallinna Wolves -:-
21.06.2023 18:00 Tabasalu Ulasabat CF Tabasalu Ulasabat CF - FC Flora FC Flora -:-
21.06.2023 19:00 Kristiine JK Kristiine JK - FC Kohvile FC Kohvile -:-
21.06.2023 19:00 FA Tartu Kalev FA Tartu Kalev - FC Sssolutions FC Sssolutions -:-
22.06.2023 16:00 JK Tallinna Kalev JK Tallinna Kalev - Vana Hea Puur Vana Hea Puur -:-
22.06.2023 18:00 FC Drakon FC Drakon - Nõmme United Nõmme United -:-
22.06.2023 18:00 Keila JK Keila JK - JK Jalgpallihaigla JK Jalgpallihaigla -:-
22.06.2023 18:00 Põhja-Tallinna JK Volta Põhja-Tallinna JK Volta - Rumori Calcio Rumori Calcio -:-
22.06.2023 18:00 Viimsi JK Viimsi JK - Paide Linnameeskond III Paide Linnameeskond III -:-
22.06.2023 19:00 JK Tallinna Kalev Juunior JK Tallinna Kalev Juunior - Tallinna JK Legion Tallinna JK Legion -:-
12.07.2023 18:00 Jõgeva Wolves Jõgeva Wolves - FC Kuressaare FC Kuressaare -:-
2e tour
07.06.2023 18:00 FC Npm Silmet FC Npm Silmet - FC Kose FC Kose 0:4 (0:3)
21.06.2023 19:30 Eston Villa Eston Villa - Märjamaa Kompanii Märjamaa Kompanii -:-
22.06.2023 18:00 FC Vigri FC Vigri - FC Flora IV FC Flora IV -:-
22.06.2023 18:00 Team Helm JK Team Helm JK - Pärnu JK Pärnu JK -:-
22.06.2023 18:00 Saku Sporting Saku Sporting - JK Tallinna Kalev JK Tallinna Kalev -:-
22.06.2023 18:00 Maardu Aliens Maardu Aliens - FC Tallinn FC Tallinn -:-
22.06.2023 18:00 FC Elva FC Elva - Saue JK Laagri Saue JK Laagri -:-
28.06.2023 19:30 Tallinna FC Zapoos Tallinna FC Zapoos -  N.N. N.N. -:-
12.07.2023 18:00 Harju JK Harju JK - FC Pelgu City FC Pelgu City -:-
15.07.2023 N.N.  N.N. - FC Järva-Jaani FC Järva-Jaani -:-
15.07.2023 N.N.  N.N. - Tulevik Viljandi Tulevik Viljandi -:-
15.07.2023 N.N.  N.N. - JK Piraaja Tallinn JK Piraaja Tallinn -:-
15.07.2023 N.N.  N.N. - Jõhvi FC Phoenix Jõhvi FC Phoenix -:-
15.07.2023 18:00 Tartu JK Welco Tartu JK Welco -  N.N. N.N. -:-
26.07.2023 18:00 JK Tervis Pärnu JK Tervis Pärnu - FCP Pärnu FCP Pärnu -:-
26.07.2023 18:00 Warrior Valga Warrior Valga - Pärnu JK Poseidon Pärnu JK Poseidon -:-
27.07.2023 18:00 FC Tallinna Gorillad FC Tallinna Gorillad - Tabasalu JK Tabasalu JK -:-
27.07.2023 18:00 Rumori Calcio II Rumori Calcio II - Tallinna Olympic Tallinna Olympic -:-
27.07.2023 18:00 Tallinna JK Legion II Tallinna JK Legion II - FC Soccernet FC Soccernet -:-
28.07.2023 18:00 JK Tammeka JK Tammeka - SK Imavere SK Imavere -:-
29.07.2023 18:00 Pärnu JK Vaprus Pärnu JK Vaprus - Ida-Virumaa FC Alliance Ida-Virumaa FC Alliance -:-
29.07.2023 18:00 Raplamaa JK Raplamaa JK - Läänemaa JK Läänemaa JK -:-
29.07.2023 18:00 FC Maksatransport FC Maksatransport - JK Loo JK Loo -:-