tour des 16
14.10.2023 13:00 JK Nõmme Kalju JK Nõmme Kalju - Harju JK Harju JK 3:1 (1:0)
18.10.2023 18:00 Läänemaa JK Läänemaa JK - Arukula FC Vigri Arukula FC Vigri 9:1 (4:0)
18.11.2023 13:00 Viimsi JK Viimsi JK - JK Narva Trans JK Narva Trans 1:0 (0:0)
24.11.2023 17:00 Paide Linnameeskond Paide Linnameeskond - JK Tallinna Kalev II JK Tallinna Kalev II 4:0
24.11.2023 18:00 FCI Levadia FCI Levadia - JK Tammeka JK Tammeka 4:2 (3:1)
25.11.2023 11:30 FC Kuressaare FC Kuressaare - FC Flora II FC Flora II 4:2 (4:1)
26.11.2023 13:30 JK Tallinna Kalev JK Tallinna Kalev - Nõmme United Nõmme United 3:1 (0:1)
03.12.2023 11:30 FC Flora FC Flora - FC Elva FC Elva 10:0 (4:0)