| 1er tour | 16.09.2008 | FC Nordsjælland | - | Olympiakos Piraeus | 0:2 |  |
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| 1er tour | 02.10.2008 | Olympiakos Piraeus | - | FC Nordsjælland | 5:0 | ||||
| Groupe B | 23.10.2008 | Galatasaray | - | Olympiakos Piraeus | 1:0 | ||||
| Groupe B | 27.11.2008 | Olympiakos Piraeus | - | SL Benfica | 5:1 |  |
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| Groupe B | 03.12.2008 | Metalist Kharkiv | - | Olympiakos Piraeus | 1:0 | ||||
| Groupe B | 18.12.2008 | Olympiakos Piraeus | - | Hertha BSC | 4:0 | ||||
| 3e tour | 18.02.2009 | Olympiakos Piraeus | - | AS Saint-Étienne | 1:3 |
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