H (Match allé) Dinamo Kiev - Valencia CF 1:1 (0:1)
R (match retour) Valencia CF - Dinamo Kiev 2:2 (1:1)
H (Match allé): 18.02.2009 18:00 R (match retour): 26.02.2009 21:30 vainqueur: Dinamo Kiev
H (Match allé) Zenit St. Petersburg - VfB Stuttgart 2:1 (2:1)
R (match retour) VfB Stuttgart - Zenit St. Petersburg 1:2 (0:1)
H (Match allé): 18.02.2009 18:15 R (match retour): 26.02.2009 20:45 vainqueur: Zenit St. Petersburg
H (Match allé) Olympiakos Piraeus - AS Saint-Étienne 1:3 (0:2)
R (match retour) AS Saint-Étienne - Olympiakos Piraeus 2:1 (1:0)
H (Match allé): 18.02.2009 18:30 R (match retour): 26.02.2009 20:55 vainqueur: AS Saint-Étienne
H (Match allé) Aston Villa - CSKA Moskva 1:1 (0:1)
R (match retour) CSKA Moskva - Aston Villa 2:0 (0:0)
H (Match allé): 18.02.2009 20:00 R (match retour): 26.02.2009 18:00 vainqueur: CSKA Moskva
H (Match allé) Werder Bremen - AC Milan 1:1 (0:1)
R (match retour) AC Milan - Werder Bremen 2:2 (2:0)
H (Match allé): 18.02.2009 20:35 R (match retour): 26.02.2009 20:45 vainqueur: Werder Bremen
H (Match allé) Paris Saint-Germain - VfL Wolfsburg 2:0 (0:0)
R (match retour) VfL Wolfsburg - Paris Saint-Germain 1:3 (0:1)
H (Match allé): 18.02.2009 20:45 R (match retour): 26.02.2009 19:00 vainqueur: Paris Saint-Germain
H (Match allé) NEC Nijmegen - Hamburger SV 0:3 (0:2)
R (match retour) Hamburger SV - NEC Nijmegen 1:0 (1:0)
H (Match allé): 18.02.2009 20:45 R (match retour): 26.02.2009 18:15 vainqueur: Hamburger SV
H (Match allé) Sampdoria - Metalist Kharkiv 0:1 (0:1)
R (match retour) Metalist Kharkiv - Sampdoria 2:0 (2:0)
H (Match allé): 18.02.2009 20:45 R (match retour): 26.02.2009 18:00 vainqueur: Metalist Kharkiv
H (Match allé) Girondins Bordeaux - Galatasaray 0:0 (0:0)
R (match retour) Galatasaray - Girondins Bordeaux 4:3 (2:1)
H (Match allé): 18.02.2009 20:45 R (match retour): 26.02.2009 19:30 vainqueur: Galatasaray
H (Match allé) Aalborg BK - Deportivo La Coruña 3:0 (0:0)
R (match retour) Deportivo La Coruña - Aalborg BK 1:3 (1:3)
H (Match allé): 18.02.2009 21:00 R (match retour): 26.02.2009 21:00 vainqueur: Aalborg BK
H (Match allé) Sporting Braga - Standard Liège 3:0 (2:0)
R (match retour) Standard Liège - Sporting Braga 1:1 (0:0)
H (Match allé): 18.02.2009 21:45 R (match retour): 26.02.2009 20:45 vainqueur: Sporting Braga
H (Match allé) Lech Poznań - Udinese Calcio 2:2 (0:0)
R (match retour) Udinese Calcio - Lech Poznań 2:1 (0:1)
H (Match allé): 19.02.2009 18:00 R (match retour): 26.02.2009 20:45 vainqueur: Udinese Calcio
H (Match allé) Shakhtar Donetsk - Tottenham Hotspur 2:0 (0:0)
R (match retour) Tottenham Hotspur - Shakhtar Donetsk 1:1 (0:0)
H (Match allé): 19.02.2009 19:45 R (match retour): 26.02.2009 21:00 vainqueur: Shakhtar Donetsk
H (Match allé) FC København - Manchester City 2:2 (0:1)
R (match retour) Manchester City - FC København 2:1 (0:0)
H (Match allé): 19.02.2009 20:05 R (match retour): 26.02.2009 20:45 vainqueur: Manchester City
H (Match allé) ACF Fiorentina - AFC Ajax 0:1 (0:0)
R (match retour) AFC Ajax - ACF Fiorentina 1:1 (0:0)
H (Match allé): 19.02.2009 20:45 R (match retour): 26.02.2009 20:45 vainqueur: AFC Ajax
H (Match allé) Olympique Marseille - FC Twente 0:1 (0:1)
R (match retour) FC Twente - Olympique Marseille 6:7 (0:1, 0:1, 0:1) tab
H (Match allé): 19.02.2009 20:45 R (match retour): 26.02.2009 18:30 vainqueur: Olympique Marseille