| 2. Journée | 24.08.1949 | Chelsea FC | - | Arsenal FC | 1:2 | ||||
| 3. Journée | 27.08.1949 | Chelsea FC | - | Derby County | 1:2 | ||||
| 17. Journée | 12.11.1949 | Huddersfield Town | - | Chelsea FC | 1:2 |  |
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| 18. Journée | 19.11.1949 | Chelsea FC | - | Everton FC | 3:2 | |
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| 32. Journée | 08.03.1950 | Chelsea FC | - | Charlton Athletic | 1:3 | ||||
| 33. Journée | 11.03.1950 | Everton FC | - | Chelsea FC | 1:1 |
Angleterre