| 1. Journée | 02.09.1899 | Sunderland AFC | - | Aston Villa | 0:1 | ||||
| 2. Journée | 09.09.1899 | Liverpool FC | - | Sunderland AFC | 0:2 | ||||
| 9. Journée | 28.10.1899 | West Bromwich Albion | - | Sunderland AFC | 1:0 | ||||
| 20. Journée | 06.01.1900 | Sunderland AFC | - | Liverpool FC | 1:0 | ||||
| 21. Journée | 13.01.1900 | Burnley FC | - | Sunderland AFC | 3:1 | ||||
| 22. Journée | 20.01.1900 | Sunderland AFC | - | Preston North End | 1:0 |  |
|||
| 19. Journée | 24.02.1900 | Sunderland AFC | - | Glossop North End | 0:0 | ||||
| 26. Journée | 03.03.1900 | Sunderland AFC | - | West Bromwich Albion | 3:1 | ||||
| 27. Journée | 10.03.1900 | Everton FC | - | Sunderland AFC | 1:0 | ||||
| 12. Journée | 21.03.1900 | Sunderland AFC | - | Derby County | 2:0 | ||||
| 29. Journée | 24.03.1900 | Derby County | - | Sunderland AFC | 2:0 | ||||
| 23. Journée | 17.04.1900 | Nottingham Forest | - | Sunderland AFC | 1:3 | ||||
| 34. Journée | 28.04.1900 | Sunderland AFC | - | Newcastle United | 1:2 | |
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