| 3. Journée | 22.08.1998 | Port Vale FC | - | West Bromwich Albion | 0:3 | ||||
| 5. Journée | 31.08.1998 | Port Vale FC | - | Ipswich Town | 0:3 | ||||
| 9. Journée | 19.09.1998 | Port Vale FC | - | Portsmouth FC | 0:2 | ||||
| 11. Journée | 29.09.1998 | Bradford City | - | Port Vale FC | 4:0 | ||||
| 15. Journée | 20.10.1998 | Port Vale FC | - | Crewe Alexandra | 1:0 | ||||
| 16. Journée | 24.10.1998 | Watford FC | - | Port Vale FC | 2:2 | ||||
| 17. Journée | 31.10.1998 | Port Vale FC | - | Sheffield United | 2:3 | ||||
| 6. Journée | 04.11.1998 | Bolton Wanderers | - | Port Vale FC | 3:1 | ||||
| 18. Journée | 08.11.1998 | Stockport County | - | Port Vale FC | 4:2 | ||||
| 21. Journée | 28.11.1998 | Port Vale FC | - | Tranmere Rovers | 2:2 | ||||
| 23. Journée | 12.12.1998 | Sunderland AFC | - | Port Vale FC | 2:0 | ||||
| 29. Journée | 30.01.1999 | Ipswich Town | - | Port Vale FC | 1:0 | ||||
| 32. Journée | 20.02.1999 | Port Vale FC | - | Crystal Palace | 1:0 | ||||
| 33. Journée | 27.02.1999 | Portsmouth FC | - | Port Vale FC | 4:0 |
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