| 3. Journée | 25.08.2023 | Norwich City U21 | - | Chelsea FC U21 | 3:2 | ||||
| 4. Journée | 01.09.2023 | Chelsea FC U21 | - | West Bromwich Albion U21 | 3:0 | ||||
| 6. Journée | 02.10.2023 | Tottenham Hotspur U21 | - | Chelsea FC U21 | 4:2 | ||||
| 8. Journée | 03.11.2023 | Chelsea FC U21 | - | Fulham FC U21 | 2:2 | ||||
| 10. Journée | 17.12.2023 | Liverpool FC U21 | - | Chelsea FC U21 | 2:1 | ||||
| 11. Journée | 12.01.2024 | Chelsea FC U21 | - | Manchester United U21 | 3:2 |  |
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| 12. Journée | 27.01.2024 | Chelsea FC U21 | - | Reading FC U21 | 3:2 | ||||
| 17. Journée | 15.03.2024 | Chelsea FC U21 | - | Nottingham Forest U21 | 2:3 | |
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| 18. Journée | 08.04.2024 | Aston Villa U21 | - | Chelsea FC U21 | 0:4 | |
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| 19. Journée | 12.04.2024 | Crystal Palace U21 | - | Chelsea FC U21 | 2:2 |
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