| 11. Journée | 07.11.1908 | The Wednesday FC | - | Middlesbrough FC | 3:2 | ||||
| 12. Journée | 14.11.1908 | Manchester City | - | Middlesbrough FC | 0:0 | ||||
| 24. Journée | 17.03.1909 | Woolwich Arsenal | - | Middlesbrough FC | 1:1 | ||||
| 30. Journée | 20.03.1909 | Middlesbrough FC | - | Manchester City | 3:0 | ||||
| 32. Journée | 03.04.1909 | Middlesbrough FC | - | Bury FC | 0:1 | ||||
| 34. Journée | 10.04.1909 | Sheffield United | - | Middlesbrough FC | 2:0 |
Angleterre