| 13. Journée | 15.10.1949 | Middlesbrough FC | - | Arsenal FC | 1:1 | ||||
| 14. Journée | 22.10.1949 | Bolton Wanderers | - | Middlesbrough FC | 1:2 |  |
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| 15. Journée | 29.10.1949 | Middlesbrough FC | - | Birmingham City | 1:0 | |
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| 16. Journée | 05.11.1949 | Derby County | - | Middlesbrough FC | 1:0 | ||||
| 17. Journée | 12.11.1949 | Middlesbrough FC | - | West Bromwich Albion | 3:0 | |
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| 29. Journée | 04.02.1950 | Middlesbrough FC | - | Charlton Athletic | 1:0 | |
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| 30. Journée | 18.02.1950 | Manchester City | - | Middlesbrough FC | 0:1 | |
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| 31. Journée | 25.02.1950 | Middlesbrough FC | - | Liverpool FC | 4:1 | ||||
| 32. Journée | 08.03.1950 | Arsenal FC | - | Middlesbrough FC | 1:1 | ||||
| 33. Journée | 11.03.1950 | Middlesbrough FC | - | Manchester United | 2:3 | |
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| 35. Journée | 25.03.1950 | Middlesbrough FC | - | Derby County | 3:1 | ||||
| 34. Journée | 29.03.1950 | Chelsea FC | - | Middlesbrough FC | 2:1 |
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