1. Journée 07.08.1999 West Ham United - Tottenham Hotspur 1:0 carton jaune
2. Journée 09.08.1999 Tottenham Hotspur - Newcastle United 3:1 but
3. Journée 14.08.1999 Tottenham Hotspur - Everton FC 3:2 but
4. Journée 21.08.1999 Sheffield Wednesday - Tottenham Hotspur 1:2
6. Journée 28.08.1999 Tottenham Hotspur - Leeds United 1:2 but
7. Journée 12.09.1999 Bradford City - Tottenham Hotspur 1:1 carton jaune
8. Journée 19.09.1999 Tottenham Hotspur - Coventry City 3:2
9. Journée 26.09.1999 Wimbledon FC - Tottenham Hotspur 1:1 carton jaune
10. Journée 03.10.1999 Tottenham Hotspur - Leicester City 2:3 carton jaune
11. Journée 16.10.1999 Derby County - Tottenham Hotspur 0:1
12. Journée 23.10.1999 Tottenham Hotspur - Manchester United 3:1 carton jaune
13. Journée 31.10.1999 Sunderland AFC - Tottenham Hotspur 2:1
14. Journée 07.11.1999 Tottenham Hotspur - Arsenal FC 2:1 but
15. Journée 20.11.1999 Southampton FC - Tottenham Hotspur 0:1
16. Journée 28.11.1999 Newcastle United - Tottenham Hotspur 2:1 carton jaune
17. Journée 06.12.1999 Tottenham Hotspur - West Ham United 0:0
18. Journée 18.12.1999 Middlesbrough FC - Tottenham Hotspur 2:1 carton jaune
19. Journée 26.12.1999 Tottenham Hotspur - Watford FC 4:0 butbut
20. Journée 29.12.1999 Aston Villa - Tottenham Hotspur 1:1 but
21. Journée 03.01.2000 Tottenham Hotspur - Liverpool FC 1:0
5. Journée 12.01.2000 Chelsea FC - Tottenham Hotspur 1:0 carton jaune
22. Journée 15.01.2000 Everton FC - Tottenham Hotspur 2:2 carton jaune
23. Journée 22.01.2000 Tottenham Hotspur - Sheffield Wednesday 0:1
24. Journée 05.02.2000 Tottenham Hotspur - Chelsea FC 0:1
25. Journée 12.02.2000 Leeds United - Tottenham Hotspur 1:0 carton jaune
26. Journée 26.02.2000 Coventry City - Tottenham Hotspur 0:1
38. Journée 14.05.2000 Tottenham Hotspur - Sunderland AFC 3:1 but