| 1. Journée | 20.08.1960 | Aston Villa | - | Chelsea FC | 3:2 | ||||
| 2. Journée | 24.08.1960 | Chelsea FC | - | Leicester City | 1:3 |  |
|||
| 3. Journée | 27.08.1960 | Chelsea FC | - | Wolverhampton Wanderers | 3:3 | ||||
| 4. Journée | 31.08.1960 | Leicester City | - | Chelsea FC | 1:3 | ||||
| 5. Journée | 03.09.1960 | Bolton Wanderers | - | Chelsea FC | 4:1 | ||||
| 6. Journée | 07.09.1960 | Chelsea FC | - | Blackburn Rovers | 5:2 | ||||
| 7. Journée | 10.09.1960 | Chelsea FC | - | West Ham United | 3:2 | ||||
| 9. Journée | 17.09.1960 | Fulham FC | - | Chelsea FC | 3:2 | ||||
| 8. Journée | 19.09.1960 | Blackburn Rovers | - | Chelsea FC | 3:1 | ||||
| 28. Journée | 04.02.1961 | Chelsea FC | - | Fulham FC | 2:1 | ||||
| 29. Journée | 11.02.1961 | Chelsea FC | - | Blackpool FC | 2:2 | ||||
| 31. Journée | 25.02.1961 | Sheffield Wednesday | - | Chelsea FC | 1:0 | ||||
| 40. Journée | 15.04.1961 | Chelsea FC | - | Arsenal FC | 3:1 | ||||
| 41. Journée | 22.04.1961 | West Bromwich Albion | - | Chelsea FC | 3:0 | ||||
| 12. Journée | 26.04.1961 | Chelsea FC | - | Sheffield Wednesday | 0:2 |
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