| 1. Journée | 09.08.1969 | Liverpool FC | - | Chelsea FC | 4:1 | ||||
| 3. Journée | 16.08.1969 | Chelsea FC | - | Ipswich Town | 1:0 | ||||
| 4. Journée | 20.08.1969 | Chelsea FC | - | West Ham United | 0:0 | ||||
| 5. Journée | 23.08.1969 | Southampton FC | - | Chelsea FC | 2:2 | ||||
| 6. Journée | 27.08.1969 | Tottenham Hotspur | - | Chelsea FC | 1:1 | ||||
| 11. Journée | 20.09.1969 | Leeds United | - | Chelsea FC | 2:0 |
Écosse