| 3. Journée | 23.08.2019 | Middlesbrough FC U23 | - | Swansea City U23 | 3:2 | ||||
| 5. Journée | 16.09.2019 | Sunderland AFC U23 | - | Middlesbrough FC U23 | 2:3 |  |
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| 8. Journée | 18.10.2019 | Middlesbrough FC U23 | - | Reading FC U23 | 2:1 | ||||
| 9. Journée | 28.10.2019 | Newcastle United U23 | - | Middlesbrough FC U23 | 2:2 | |
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| 10. Journée | 04.11.2019 | Middlesbrough FC U23 | - | Manchester United U23 | 1:4 | ||||
| 13. Journée | 16.12.2019 | Stoke City U23 | - | Middlesbrough FC U23 | 2:3 |  |
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| 15. Journée | 13.01.2020 | Swansea City U23 | - | Middlesbrough FC U23 | 5:1 | |
Angleterre