| 3. Journée | 29.08.1998 | Arsenal FC | - | Charlton Athletic | 0:0 | ||||
| 4. Journée | 09.09.1998 | Chelsea FC | - | Arsenal FC | 0:0 | ||||
| 5. Journée | 12.09.1998 | Leicester City | - | Arsenal FC | 1:1 |  |
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| 6. Journée | 20.09.1998 | Arsenal FC | - | Manchester United | 3:0 | |
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| 7. Journée | 26.09.1998 | Sheffield Wednesday | - | Arsenal FC | 1:0 | ||||
| 8. Journée | 04.10.1998 | Arsenal FC | - | Newcastle United | 3:0 | ||||
| 9. Journée | 17.10.1998 | Arsenal FC | - | Southampton FC | 1:1 | ||||
| 11. Journée | 31.10.1998 | Coventry City | - | Arsenal FC | 0:1 | ||||
| 14. Journée | 21.11.1998 | Wimbledon FC | - | Arsenal FC | 1:0 | |
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| 25. Journée | 17.02.1999 | Manchester United | - | Arsenal FC | 1:1 | ||||
| 26. Journée | 20.02.1999 | Arsenal FC | - | Leicester City | 5:0 | ||||
| 27. Journée | 28.02.1999 | Newcastle United | - | Arsenal FC | 1:1 | ||||
| 35. Journée | 24.04.1999 | Middlesbrough FC | - | Arsenal FC | 1:6 | ||||
| 36. Journée | 02.05.1999 | Arsenal FC | - | Derby County | 1:0 |
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