1. Journée 07.08.1999 West Ham United - Tottenham Hotspur 1:0 carton jaune
2. Journée 09.08.1999 Tottenham Hotspur - Newcastle United 3:1
3. Journée 14.08.1999 Tottenham Hotspur - Everton FC 3:2
4. Journée 21.08.1999 Sheffield Wednesday - Tottenham Hotspur 1:2 carton jaune
6. Journée 28.08.1999 Tottenham Hotspur - Leeds United 1:2 carton jaune
7. Journée 12.09.1999 Bradford City - Tottenham Hotspur 1:1 carton jaune
8. Journée 19.09.1999 Tottenham Hotspur - Coventry City 3:2
9. Journée 26.09.1999 Wimbledon FC - Tottenham Hotspur 1:1
10. Journée 03.10.1999 Tottenham Hotspur - Leicester City 2:3
12. Journée 23.10.1999 Tottenham Hotspur - Manchester United 3:1 carton jaune
13. Journée 31.10.1999 Sunderland AFC - Tottenham Hotspur 2:1
15. Journée 20.11.1999 Southampton FC - Tottenham Hotspur 0:1
16. Journée 28.11.1999 Newcastle United - Tottenham Hotspur 2:1
17. Journée 06.12.1999 Tottenham Hotspur - West Ham United 0:0 carton jaune
18. Journée 18.12.1999 Middlesbrough FC - Tottenham Hotspur 2:1
26. Journée 26.02.2000 Coventry City - Tottenham Hotspur 0:1
27. Journée 04.03.2000 Tottenham Hotspur - Bradford City 1:1
28. Journée 11.03.2000 Tottenham Hotspur - Southampton FC 7:2 carton jaune
29. Journée 19.03.2000 Arsenal FC - Tottenham Hotspur 2:1
30. Journée 25.03.2000 Watford FC - Tottenham Hotspur 1:1
31. Journée 03.04.2000 Tottenham Hotspur - Middlesbrough FC 2:3
32. Journée 09.04.2000 Liverpool FC - Tottenham Hotspur 2:0 carton jaune
33. Journée 15.04.2000 Tottenham Hotspur - Aston Villa 2:4
35. Journée 19.04.2000 Leicester City - Tottenham Hotspur 0:1
34. Journée 22.04.2000 Tottenham Hotspur - Wimbledon FC 2:0
37. Journée 06.05.2000 Manchester United - Tottenham Hotspur 3:1 carton jaune
38. Journée 14.05.2000 Tottenham Hotspur - Sunderland AFC 3:1