1. Journée 08.08.1999 Manchester City - Wolverhampton Wanderers 0:1
4. Journée 28.08.1999 Wolverhampton Wanderers - Walsall FC 1:2
7. Journée 11.09.1999 Wolverhampton Wanderers - Huddersfield Town 0:1
8. Journée 19.09.1999 Nottingham Forest - Wolverhampton Wanderers 1:1 carton jaune
9. Journée 25.09.1999 Sheffield United - Wolverhampton Wanderers 3:0
5. Journée 28.09.1999 Crystal Palace - Wolverhampton Wanderers 1:1 carton jaune
10. Journée 03.10.1999 Wolverhampton Wanderers - West Bromwich Albion 1:1
11. Journée 09.10.1999 Wolverhampton Wanderers - Bolton Wanderers 1:0
12. Journée 16.10.1999 Barnsley FC - Wolverhampton Wanderers 1:2 carton jaune
13. Journée 19.10.1999 Fulham FC - Wolverhampton Wanderers 0:1
14. Journée 23.10.1999 Wolverhampton Wanderers - Port Vale FC 2:2
15. Journée 26.10.1999 Wolverhampton Wanderers - Sheffield United 1:0
16. Journée 31.10.1999 West Bromwich Albion - Wolverhampton Wanderers 1:1 carton jaune
17. Journée 06.11.1999 Wolverhampton Wanderers - Grimsby Town 3:0
19. Journée 20.11.1999 Wolverhampton Wanderers - Swindon Town 1:1
20. Journée 24.11.1999 Ipswich Town - Wolverhampton Wanderers 1:0
21. Journée 27.11.1999 Tranmere Rovers - Wolverhampton Wanderers 1:0 carton jaune
22. Journée 03.12.1999 Wolverhampton Wanderers - Manchester City 4:1 carton jaune
18. Journée 14.12.1999 Crewe Alexandra - Wolverhampton Wanderers 1:0
23. Journée 17.12.1999 Wolverhampton Wanderers - Birmingham City 2:1 carton jaune
24. Journée 26.12.1999 Stockport County - Wolverhampton Wanderers 3:2
28. Journée 22.01.2000 Wolverhampton Wanderers - Queens Park Rangers 3:2
42. Journée 15.04.2000 Norwich City - Wolverhampton Wanderers 1:0 carton rouge indirect
46. Journée 07.05.2000 Port Vale FC - Wolverhampton Wanderers 0:1